O Cantor das Multidões, cognome dado a Orlando em 1937 pelo locutor Oduvaldo Cozzi, porque, numa apresentação em São Paulo, na sacada do Teatro Colombo, no Brás, conseguiu reunir 10.000 pessoas para ouvi-lo, foi apresentado por Bororó a Francisco Alves, que o introduziu no mundo do rádio  em 1934, ano em que também gravou seu primeiro disco.

Sem nunca ter estudado canto, foi contratado pela gravadora Victor em 1935 e, em seu primeiro disco por esse selo, lançou No Quilômetro 2, que só se transformou em sucesso mais tarde.

Em 1936, gravou de Noël Rosa e Christovam Alencar, uma canção cuja letra - dizem - foi escrita para Ceci, a grande paixão de Noël: Pela Primeira Vez. Depois gravaria dele Dama do Cabaré, esta comprovadamente dedicada a Ceci. Nesse ano, participou do filme Cidade-Mulher interpretando a música-título, também de autoria de Noël.

Aliando a linda voz a interpretações excepcionais, gravou muitas outras, entre sambas e marchinhas: Última Estrofe, Alegria, A Jardineira, Rosa, Carinhoso, Alegria, Nada Além, Lábios que Beijei, Número Um, etc., todas retumbantes sucessos que lhe renderam uma popularidade enorme, maior até que a de Francisco Alves.

Por problemas de saúde (perdeu quatro dedos de um pé ao descer de um bonde e mais tarde teve uma piorreia que o fez perder dentes), Orlando Silva viciou-se em morfina, o que o afastou muitas vezes dos palcos, o levou a perder a voz e precocemente encerrar sua carreira (de sete anos apenas, como a de Noël). 

No final dos anos 1950, ainda lançou um LP com os antigos sucessos, o que o alçou nova e momentaneamente à fama.

Faleceu vítima de um acidente cardiovascular isquêmico.

Apesar de mais jovem que Noël - e por isso mesmo não tão seu companheiro de farras -, Orlando estimava-o e esteve presente ao seu enterro e às homenagens que lhe fizeram postumamente.